В середині ХIV ст. наше Поділля було самостійним князівством, на чолі якого стояла родина князів Коріатовичів. Брати Юрій, Олександр, Костянтин та Федір вдало лавірували між сильними сусідами – Литвою, Волинню і Польщею, орієнтуючись більше на останню. Згодом, литовський князь Вітовт, зосереджуючи усі сили проти Польщі, наділив подільськими землями іншого представника з когорти Гедиміновичів – Дмитра Корибута, сина славнозвісного Ольгерда. Якщо це так, то князь Корибут є родоначальником відомих у нашому краї династій Збаразьких та Вишневецьких. Надалі литовська влада зміцнює свої позиції у Східному Поділлі, будуючи ряд нових укріплень, у т.ч. в Літині, Могильові, Теплику, Бершаді.
За місцевою традицією часом появи Бершаді вважають 1459 рік. Ця дата умовна, адже підтвердження її архівними даними автору допоки не відоме. Можна лише стверджувати, що розташування Бершаді свідчить на користь досить раннього існування тут поселення та зведення литовської фортеці. До речі, час, про який говоримо, був досить сприятливим для просування цивілізованого життя в степи між Дніпром і Дністром.
Однак, на рубежі ХV-ХVІ ст. сталася катастрофа: майже всі українські землі були спустошені кримськими татарами. Залишатися жити на татарському порубіжжі могли тільки відчайдухи, які й започаткували нову військово-господарську корпорацію – козацтво.
В 1569 р. Литва та Польща об'єдналися, що сприяло потужній хвилі шляхетської і селянської колонізації краю.
Знаємо, що протягом XVI ст. у Європі різко зросло споживання. Наші землевласники відреагували оперативно й почали на Брацлавщині випасати худобу на експорт, створювати фільварки, розвивати селітряну промисловість, потрібну для виробництва пороху. Отже, саме власники великих і малих маєтностей мали вирішальний позитивний вплив на розвиток нашого краю. З часом найбільшими землевласниками тут стали князі Збаразькі.
Тільки на Брацлавщині їх володіння обіймали Прилуцький ключ та територію від Погребища до Бершаді, від Ладижина до Немирова.
Можна припустити, що Бершадь та ряд сусідніх із нею волостей потрапили до Збаразьких десь на самому кінці XVI ст. Відомо, що осадчий Збаразького Василь Босий поставив у Бершаді фортецю, яка згодом стала гніздом місцевого козацтва.
Цікаво, що сеймовою ухвалою 1609 р. за значні заслуги перед короною польський магнат Валенти-Александр Калиновський отримав Уманщину. Тож володіння двох знаних родин стикалися саме на Бершадщині, імовірно вздовж річки Південний Буг.
По смерті Єжи Збаразького, пінського старости, королівського кравчого, краківського каштеляна, останнього з роду, вся власність Збаразьких переходить до його тітки Маруші Загоровської, а від неї – до доньки Анни, дружини Костянтина Вишневецького, воєводи руського. Отже, маєтності, у т. ч. й Бершадська волость, потрапили до рук Вишневецьких.
Іван Франко, говорячи про фатальну помилку поляків, зауважував, що Варшава сама ж надсилала коронні війська для знищення козацтва, яке було одним природним захисником кордонів польської та української земель від татар й, відповідно, повинно було бути самим вірним союзником Польщі.
За посилення кордону якраз виступали брати Збаразькі, але марно. "Битися зараз треба, а не просити", – говорили вони. Їхню позицію можна зрозуміти, адже володіння родини на Брацлавщині безпосередньо виходили до небезпечних південних рубежів. Як відомо, кордон із Туреччиною проходив тоді по річці Саврань. Тобто Бершадь була прикордонною фортецею.
В 1617 р. Річ Посполита опинилася перед загрозою з боку османів, які вислали в Україну свого кращого полководця Іскендер-пашу. Був укладений Бушівський договір, за яким польська сторона брала на себе зобов'язання платити данину татарам, не втручатися у справи Молдавії, Трансільванії та Валахії, заборонити козакам виходити в Чорне море, зруйнувати прикордонні козацькі фортеці Бершадь і Рашків.
Про сумні події 1617 р. розповідає І. Франко у статті "Спалення Бершаді". Під час польсько-турецьких переговорів у Буші турки скаржилися: здобувши через свою енергію у всяких ділах становище старшини в Бершаді, Василь Босий призвичаїв міщан до того, що вони відти почали робити часті напади. Недовго перед тим, наприклад, Босий, узявши в полон свояка одного із турецьких воєвод, демонстративно тримав його в кайданах. Посланці султана Ахмеда скаржилися на зухвальства козаків і виставляли давні і нові шкоди. Під цим приводом вони домагалися знищення містечок, що були осідками козаків. Поляки опиралися вимозі знищити стільки важливих фортець. І тоді турки виголосили ультиматум султана, що коли поляки не згодяться зруйнувати свого містечка Бершаді, розташованого над річкою Аскіякою, прозваною Малим Дніпром, їм велено зірвати переговори. Гонорова шляхта зметикувала, "що легше дійти до миру через шкоду, ніж через війну". Поляки лише остерігалися, щоб цьому не спротивилися князі Збаразькі, яким належало містечко. Одначе все залагодив великий коронний гетьман Жолкевський. Він домовився із Єжи Збаразьким, котрий на той час перебував зі своїми вояками у розташуванні гетьманських військ. Останній великодушно відступив Бершадь. Тим більше, що після козацького нападу на його маєтки у 1613 р. старший Збаразький став противником козацтва.
Напередодні нищення Бершаді козаків терміново послали у похід, начебто перейняти орду. Тоді посланець князя на прізвище Пясковський прибув з польським загоном до Бершаді. Повідомивши міщан, що їм загрожує напад ворогів, він схилив їх до того, аби схоронилися в безпечніше місце. Сам же, не гаючи часу, велів кільком посвяченим у таємницю людям підпалити містечко.
Нагадаю, що усі міста того часу, як твердив подорожній Павло Алепський, були укріплені. Вони мали вал з дерев'яним частоколом для відбиття атак кінноти, а другий вал – "замок" – мав, звичайно, подвійний ряд укріплень з рівчаком поміж ними. Рештки старих земельних валів-укріплень зберігалися у Бершаді довгий час й, навіть, потрапили до міського герба 1796 року, а також до сучасного герба. Ще у середині минулого століття про наявність валів свідчили спеціалісти, які вели паспортизацію пам'яток історії та культури. Зараз у переліку таких пам'яток району бершадські вали не значаться. Місцеві краєзнавці вказують на правий берег річки Дохно в межах сучасного міського автовокзалу та підприємства "Агромаш", де розташовують козацьку фортецю.
Після подій 1617 р. краківський літописець Петрицій оповідає, що "козаки, розлючені, не лише до порту і найближчих приморських, а й до внутрішніх міст і сіл турецьких стали проникати, облягати й руйнувати". Отже, бершадські козаки не знали про замисел шляхти й були впевнені, що місто спалили турки.
Жителі Бершаді були переведені на лівий берег Дохни, де засновано нове містечко. До нього прибуло багато євреїв, які займалися торгівлею, ремісництвом та корчмарством. В історії Бершаді започатковувався етап – становлення торговельно-ремісничого містечка, яким воно й залишилося до XX століття
