Лауреат премии Овация, также награжден Орденом Служение искусству. Обладатель титула Мистер Экстравагантность (Англия). Занесен в Книгу рекордов Гиннеса как обладатель уникального голоса диапазоном в четыре октавы.
Исполняет популярные западные шлягеры, так и русские народные песни, русские романсы, джазовые стандарты. В его репертуаре такие песни, как Призрак в опере, Памяти Карузо, Триумф Дон Жуана, Ой то ни вечер, Живет моя отрада, Очи черные, Я вас любил, Вечерний звон — всего более 200 песен.
Автор песен Молитва, Сверчок, Ноктюрн.
Снимался в кинофильмах: Публикация, Отель Эдем, Какаду. Был снят документальный фильм о певце — Сергей Пенкин — одиннадцатая попытка (режиссер Игорь Клебанов).
Пенкин — единственный российский артист, который выступал в зале Биллборд, в штаб-квартире MTV.