У кожній сім'ї - свої турботи: чим доросліше стають діти, тим більше проблем виникає у їхніх батьків. Та й у дорослих в житті все не так вже добре. Дочка Лорелай Гілмор, Рорі вступає до дуже престижної і дорогої підготовчої школи. І одразу ж виникає питання - як добути грошей на навчання? Хоча Лорелей не дуже ладнає зі своїми батьками, але по допомогу їй доводиться звернутися саме до них, оскільки вони - люди заможні і можуть вирішити питання з оплатою. Але фінансова скрута - не єдина проблема в маленькій сім'ї Лорелай і Рорі. Порозумітися з підростаючою дочкою - також задача не з легких, тим більше, що у дівчини вже зовсім інші інтереси і думка матері її хвилює в набагато меншій мірі, ніж погляди однолітків. Лорелай наробила в своєму житті чимало помилок, і тепер вона старається, щоб її дочка не пішла по її стопах.