|
|  |
Что такое органическая химия
Органическая химия - это наука о соединениях углерода, и знание её основ необходимо для понимания нефтехимии. На долю органических соединений приходится более 95% из всех ныне известных веществ, а это больше миллиона.
Существует более 100 разных сортов атомов, из различных комбинаций которых состоят молекулы всех веществ. В центре каждого атома находится ядро, состоящее из протонов и нейтронов. Протоны заряжены положительно, а нейтроны нейтральны. Вокруг ядра по орбитам движутся электроны, их столько же, сколько и протонов, но они имеют отрицательный заряд.
Орбиты отличаются друг от друга. На внутренней орбите может находиться один, максимум - два электрона, на следующей - до восьми электронов. Атомы, входящие в состав почти всех нефтехимических продуктов, имеют не более двух орбит.
Чтобы достичь наибольшей стабильности, атомы стремятся максимально заполнить свою внешнюю орбиту. Они могут приобретать и терять электроны, а также иметь общий с другим атомом полный набор из двух или восьми электронов.
В ядре атома углерода содержится шесть нейтронов и шесть протонов, а на орбитах находится шесть электронов - два на первой орбите и четыре на второй. Эти четыре электрона на внешней орбите называются валентными и валентность углерода равна четырём. Необходимо ещё четыре электрона, чтобы внешняя орбита углерода оказалась максимально заполненной. Поэтому углероду нужны дополнительные атомы, с которыми он мог бы иметь общие электроны.
Например, в ядре атома водорода содержится только один протон, а также есть один электрон на единственной орбите. Для стабилизации ему нужен ещё один электрон. Четыре атома водорода предоставляют по своему единственному электрону для атома углерода, и таким образом удовлетворяется потребность углерода дополнить свою внешнюю орбиту до восьми электронов. А атом углерода, в свою очередь, предоставляет свои четыре электрона четырём атомам водорода, и таким образом их внешние орбиты дополняются до двух электронов. Результатом этого группового общения будет стабильное соединение с уравновешенными зарядами протонов и электронов, которое называется - метан, и имеет химическую формулу СН4 (С - обозначение углерода, Н - обозначение водорода, атомов которого в веществе четыре).
Атомы углерода и водорода могут соединяться с другими атомами углерода и водорода. Когда объединяются два атома углерода, каждому из них всё равно требуется ещё по три электрона. Они могут получить эти электроны у атомов водорода, и, если это происходит, образуется молекула этана - С2Н6.
Соединения с одинаковым числом атомов каждого сорта могут иметь совершенно различные свойства. Дело в том, что атомы могут соединяться различными способами, образуя разные пространственные конфигурации. Соединения, имеющие одинаковый состав, но в то же время различающиеся по своим свойствам, называются изомерами.
Чтобы заполнить свою валентность, равную четырём, атомы углерода могут соединиться друг с другом с помощью двойных или тройных связей, требуя уже меньше других атомов. Например, присоединение меньшего числа атомов водорода приводит к другим соединениям - этилену (С2Н4, при двойной связи) и ацетилену (С2Н2, при тройной связи). Чем больше кратность связей в молекуле соединения, тем это соединение активнее в нефтехимических процессах. Двойные или тройные связи втискиваются на место, предназначенное для простой связи, в результате у молекулы появляется потребность снять напряжение и её химическая активность повышается (например, превращения ацетилена в реакциях с другими веществами сопровождаются взрывом). Соединения углерода с простыми (одинарными) связями называются предельными, соединения с кратными связями называются непредельными.
Реакционная способность двойных связей - это важнейшее свойство, используемое в нефтехимии. Например, этилен применяют для получения винилхлорида, этиленоксида, ацетальдегида, этанола, стирола, a-олефинов, полиэтилена и в других процессах.
Алифатические углеводороды
Алифатические углеводороды состоят только из атомов водорода и углерода, могут содержать как простые, так и кратные связи. Простейший представитель группы предельных углеводородов - метан (СН4), а более сложные молекулы соединений этого класса получаются при введении группы, состоящей из одного атома углерода и двух присоединённых к нему атомов водорода: этан - С2Н6, пропан - С3Н8, бутан - С4Н10.
Вся семья соединений, образованных бесконечным прибавлением групп СН2, называется рядом парафинов. Нефтепродукты, которые получают на нефтеперерабатывающих заводах, представляют собой в основном парафины.
Парафины часто характеризуют температурой кипения:
СН4, С2Н6, С3Н8 и С4Н10 - газы, которые сжижаются при температуре 0°С или ниже;
с С6Н14 по С9Н20 - жидкости, которые кипят в температурном интервале 65-150°С;
начиная от С30Н62 - твёрдые вещества, которые плавятся при 90-150°С и кипят при температуре выше 260°С.
Наиболее типичным представителем непредельных углеводородов является этилен. Пропилен, бутен и более сложные молекулы имеют строение, аналогичное строению предельных углеводородов, но одна из связей в них двойная (остальные - простые). Таким образом пропилен имеет формулу С3Н6, бутен - С4Н8. Эти соединения называются олефинами.
Удобной формой изображения группы атомов является органическая группа. Например, метильная группа СН3 - это молекула метана, лишённая одного атома водорода. Если эта группа присоединится к какому-либо другому атому, получится более крупная молекула, например, метиловый спирт СН3ОН.
Что такое изомеры можно показать на примере бутана и его изомера - изобутана. Две молекулы, имеющие одинаковую формулу С4Н10, различаются способом присоединения органических групп -СН3: в изобутане к одному из атомов углерода присоединены три, а не две метильные группы (нормальный бутан - СН3-СН2-СН2-СН3, изобутан - ). Естественно, эти два соединения различаются и по своим свойствам: изобутан кипит при другой температуре, чем бутан, выделяет иное количество теплоты при горении, отличается от бутана по химической активности и т.д.
Циклические соединения
Основное различие между циклическими и другими соединениями состоит в том, что атомы углерода в молекулах циклических соединений связаны между собой так, что образуют кольцо, т.е. в них имеется замкнутая цепь из атомов углерода. Простейшим циклическим углеводородом является циклопропан С3Н6:
Циклопропан и такие циклические соединения, как циклопентан (С5Н10) и циклогексан (С6Н12), являются представителями ветви алициклических соединений. Если не обращать внимание на образование циклов, то можно сказать, что молекулы и алифатических и алициклических соединений состоят из цепочек метиленовых групп (-СН2-). Отличие алициклических соединений от соединений алифатического ряда связано с их химической активностью - простейшие члены алициклического ряда склонны к химическим реакциям, и в этом они сходны с олефинами, содержащими двойную связь.
Циклопентан и циклогексан обычно содержатся в таких нефтепродуктах, как бензин, и в нефтепереработке оба эти соединения называют нафтенами.
Ароматические соединения
Среди соединений, входящих в число циклических углеводородов, наиболее промышленно важными до сих пор являются ароматические соединения, главным из которых является бензол. Термин "ароматический" - наследие 19 века, в отличие от термина "органический", значение которого сильно расширилось в 20 веке, понятие ароматики сузилось и теперь относится только к бензолу и его производным.
Молекула бензола (С6Н6) - структура, состоящая из шести атомов углерода, объединённых в шестичленный цикл, и шести атомов водорода. Бензольное кольцо имеет такую отличительную черту, как симметрия: каждый атом углерода в кольце выглядит также, как и любой другой, каждый атом водорода подобен остальным. У бензола нет изомеров, каждая молекула бензола идентична любой другой молекуле бензола. Более того, любое вещество, относящееся к монозамещённым бензолам, которое получается в большинстве реакций при замене одного атома водорода в бензольном кольце, тоже не имеет изомеров. Выгодным следствием этого является то, что продукты монозамещения идентичны и однородны, как, например, толуол (С6Н5СН3), у которого существует всего одна форма, так как толуол - это монозамещённый бензол.
При замещении двух атомов водорода в бензоле возникают три изомера. Ксилол С6Н4(СН3)2 представляет собой бензольное кольцо, в котором две метильные группы замещают два атома водорода. При этом появляются три варианта замещения, три изомера, называемые орто-ксилол, мета-ксилол и пара-ксилол, различающиеся по своим свойствам. Две их важнейшие характеристики - это температура замерзания, при которой ксилол превращается из жидкости в кристаллы, и температура кипения, при которой жидкий ксилол превращается в пар. Смешанный ксилол, пользующийся спросом как товарный нефтепродукт, содержит все три изомера.
| |
Курсы валют на
15.12.2008 | | 100 долларов США | 747.3100 | | 100 евро | 996.9115 | | 10 рублей России | 2.6874 |
|