Как позже он сам говорил о себе - "я вырос на ранчо в горах, увлекался верховой ездой, спал на земле под звездами…". Когда ему исполнилось 17 лет, он прославился как спортсмен - пробежал дистанцию марафона длинной в 110 миль на высоте восемь тысяч фунтов за двадцать два часа - без остановки, поставив тем самым рекорд для этих состязаний. Поступив в университет Колорадо, он впервые стал выступать как певец на студенческих мероприятиях и сельских праздниках фермеров. Его незатейливые, лирические песни стали популярны в студенческой среде, но помогла Дину в карьере не эта скромная слава, а "господин Случай". Когда на летних каникулах Рид отправился автостопом в Голливуд (пока не покорять его, а просто отдохнуть), его случайным попутчиком оказался музыкальный продюсер. Послушав пение Дина он решил, что "из парня выйдет толк!" - и не ошибся! Следствием этого знакомства явился первый музыкальный контракт Рида - сроком на пять лет с одной из крупнейших в США звукозаписывающих компаний «Сapitol». Однако темпераментные песни Дина (особенно – «Наш летний романс») стали популярны не в США (где Дин Рид так никогда и не стал настоящей звездой), а в неприхотливой Южной Америке. В то время Дин был там популярнее, чем Элвис Пресли и Фрэнк Синатра. Дебютная пластинка молодого певца не некоторое время становится лидером продаж. Это не принесло Дин Риду больших денег, но у него появилась "вторая родина" - Латинская Америка. Его там всегда ждали друзья и поклонники, готовые пошуметь и покричать под гитарное пение.
Вскоре Дин Рида ждал второй приятный сюрприз – компания «Warner Brothers» заключила с ним годовой контракт, который затем продлила еще на три года. Четыре года певец жил в Латинской Америке, выступая с концертами и снимаясь в фильмах. Фильм «Гваделахара», в котором он сыграл одну из главных ролей, получил две первые премии на фестивале в Акапулько (Мексика, 1964 г.). Там же певец стал принимать активное участие в левом движении: неоднократно выступал против войны во Вьетнаме и даже поучаствовал в ток-шоу с Валентиной Терешковой, чем привлек внимание Госдепартамента США и его мощной идеологической машины. После этого у артиста начались трудности. Сложно назвать страну, где бы его не арестовывали и откуда его бы не высылали (это с американским-то паспортом!).

После Латинской Америке Дин Рид жил три года в Италии, где снялся в девяти популярных кинофильмах. А вскоре после того, как Дин принял участие во Всемирном Конгрессе сторонников мира (Хельсинки, 1965 г.), он впервые приехал в СССР. После он неоднократно возвращался сюда, ездил с концертами на БАМ. Многим наверняка запомнились неоднократно транслируемые по советскому и телевидению кадры - Дин Рин поет и играет на гитаре на крыше теплушки. В СССР Дин Рид часто выступал вместе с популярным болгарским певцом Бисером Кировым. Именно с первой шляпы, подаренной Дином, началась знаменитая шляпная коллекция Бисера Кирова. В одном из своих интервью он пошутил: "Мой соотечественник Джон Рид написал знаменитую книгу о России «Десять дней, которые потрясли мир», и хотя я, в отличие от своего однофамильца, не писатель, я бы мог написать небольшую книжку под названием "Девятнадцать дней на БАМе, которые потрясли Дина Рида". О поездке был снят документально-музыкальный фильм "Я желаю вам счастья". Что же касается "музыкального наследия" Дина Рида, запавшего в память жителям СССР, оно невелико: «Белла, чао» - песня югославских и итальянских партизан, а так же «Венсеремос», вот, пожалуй и все. После участия в Стокгольмской конференции в апреле 1970 года Дин Рид снова приезжает в Москву по приглашению советского Комитета защиты мира, чтобы принять участие в пленуме Всемирного Совета Мира в честь столетия со дня рождения В.И. Ленина.

В октябре 1978-го Дин был арестован в США за участие в масштабном политическом митинге фермеров, направленном против захвата их земель крупными концернами. В заключении артист объявил голодовку (она длилась одиннадцать дней). Известно, что директору тюрьмы даже звонили высокие товарищи из Кремля и лично интересовались здоровьем Рида. Через 12 дней он был освобожден прямо в зале суда. После этих событий певец вынужден был покинуть США. Женившись в 1981-м году на актрисе из ГДР Ренате Блюм (c которой он познакомился в 1974 м году в Петрозаводске), Дин Рид вскоре переезжает на постоянное жительство в Германскую Демократическую Республику… Стоит отметить, что Рената была не только актрисой, она по совместительству являлась дочерью руководителя студии DEFA, где Дин Рид вскоре стал снимать фильмы, посвященные американским индейцам ("Братья по крови" - лучший фильм ГДР 1975-го года и пр.). В 1977-м году он снял в Болгарии фильм "El Cantor" ("Певец"), посвященный памяти Виктора Хары.

Погиб Дин Рид 13 июня 1986 года при невыясненных до сих пор обстоятельствах - утонул в озере. К тому же, на похоронах гроб был запаян, не было даже "окошечка". Объяснено это было гуманными соображениями - "Чтобы не шокировать видом пролежавшего в воде тела". В интервью немецким газетам его вдова несколько лет спустя заявила: "у меня есть чувство, словно Дин иногда возвращается в свой любимый уютный домик. Невидимо и неслышно... Долгие годы имя Рид следует за мной по пятам: такое чувство, что актрисы Блюм не существует, а существует лишь подруга яркой американской звезды…".