11 декабря 1999 года в Гамбурге (Германия)
Виталий Кличко второй раз отстаивал титул
чемпиона мира по версии WBO
в поединке против американского боксера
Обеда "Ben" Салливана.

С первого раунда Виталий постоянно доминировал над своим соперником. В девятом раунде лицо Салливана стало напоминать сплошную гематому. После окончания девятого раунда секунданты американца приняли решение отказаться от продолжения поединка. Победа Виталия техническим нокаутом в десятом раунде.

9 октября 1999 года в Оберхаузене (Германия)
Виталий Кличко впервые защищает титул чемпиона мира по версии WBO
в поединке с американским боксером
Эдом "Hammer" Махоном.

В третьем раунде (1:01) Виталий посылает Махона в нокдаун, а еще через 41 секунду в нокаут.

26 июня 1999 года в Лондоне (Великобритания)
Виталий Кличко впервые проводит поединок за титул чемпиона мира по версии WBO
с обладателем чемпионского пояса англичанином
Херби "Dansing Destrover" Хайдом.

Во втором раунде Хайд оказался в нокдауне (0:35), а еще через 52 секунды (1:27) Виталий мощнейшим ударом правой нокаутирует его.

20 февраля 1999 года в Гамбурге (Германия)
Виталий Кличко второй раз отстаивал титул чемпиона Европы в поединке с французским боксером
Исмаэлем Юлой.

Во втором раунде (1:16) Виталий серией точных ударов нокаутировал француза.

05 декабря 1998 года в Киеве (Украина) во Дворце спорта
Виталий Кличко впервые отстаивал титул чемпиона Европы
в поединке против итальянского боксера
Франческо Спинелли.

В этом бою Виталий не только не оставил итальянцу никаких шансов на победу, но даже не дал ему возможности нанести удар. После нокдауна, в котором побывал итальянец на 54 секунде первого раунда, рефери был вынужден остановить поединок (1:46) и объявить победу техническим нокаутом Виталия Кличко.

24 октября 1998 года в Гамбурге (Германия)
Виталий проводит поединок за вакантный титул чемпиона Европы
против немецкого боксера
Марио "Super Mario" Шиссера.

После двух нокдаунов во втором раунде (1:17, 1:44) рефери остановил поединок, констатируя победу Виталия техническим нокаутом.

11 августа 1998 года
Виталий проводит свой первый поединок в Америке.
Его соперником в бою, который проходил в Майами,
был американский боксер Рикардо Кеннеди.

На 1 минуте 31 секунде первого раунда Виталий нокаутировал своего соперника.

5 июня 1998 года в Гамбурге (Германия)
Виталий Кличко техническим нокаутом побеждает кубинского боксера
Хосе "El Nino" Рибалта.

Во втором раунде после двух нокдаунов (1:47, 2:07) секунданты Хосе выбросили в ринг полотенце.

2 мая 1998 года в Любеке (Германия)
Виталий проводит свой первый титульный поединок.
Его соперником в бою за вакантный титул
интерконтинентального чемпиона по версии WBO был американский боксер
Дик "The Raging Bull" Райян.

Преимущество Виталия в этом поединке было неоспоримым. В пятом раунде после нокдауна (1:25) секунданты Райяна выбросили в ринг полотенце (2:05). Победа Виталия техническим нокаутом.

18 апреля 1998 года в Ахене (Германия)
Виталий Кличко техническим нокаутом во втором раунде побеждает английского
боксера Джулиуса Френсиса.

Уже в первом раунде Виталий дважды (1:44, 2:56) посылает Френсиса в нокдаун. Во втором раунде за 22 секунды до его окончания (2:38) после очередного нокдауна рефери принимает решение прекратить бой, ввиду явного преимущества Виталия.

20 марта 1998 года во Франкфурте (Германия)
Виталий во втором раунде (2:10) нокаутирует
американца Леви Биллупса.

7 марта 1998 года в Кельне (Германия)
Виталий в третьем раунде (0:17) посылает в нокаут американского боксера
Луиса "The Facelifter" Монако.

30 января 1998 года в Мюнхене (Германия)
Виталий Кличко встречается с болгарским боксером
Албеном Белински.

На 45 секунде второго раунда Белински подсек Виталия, который упал на помост ринга. Через 73 секунды (1:58) Виталий нокаутировал болгарина.

17 января 1998 года в Берлине (Германия)
Виталий встречается с американским боксером
Маркусом "Big Tuna" Роде.

Виталий во втором раунде (0:10) нокаутирует американского боксера Маркуса "Big Tuna" Роде после того, как тот побывал в нокдауне (2:23) в первом раунде.