Перші згадки про Оліфера Голуба в джерелах, відомі під 1615 р., коли він очолював козацький флот у нападах на турецькі землі в Малій Азії. В цьому поході козаки спалили дві пристані турецької столиці - Стамбулу. Фактично, бачимо Голуба, вже в ранзі козацької старшини, а про час початку козакування джерела мовчать. Другу звістку про Голуба маємо між 1618 та 1620-ми рр. В цей час козаки вели переговори із перським шахом Абассом І Великим, який піклувався за створення антиосманської ліги. 16 квітня 1620 р., до Ісфагана – перської столиці, прибулі з Польщі вірмени привезли два листи; перший до шаха Абаса від королівської канцелярії, другий від козаків. Козацький лист було написано латиною і відправлено з Варшави. Авторство другого листа безсумнівно належить Оліферу Голубу, проте, цікаво, як підписано лист: “Olivarius de Marcones, P.K.”⁹ Певний час дослідники вважали, що під цим псевдонімом криється сам Петро Конашевич, на що звертало увагу абревіатура ПК. Але, цю думку відкинув Я. Дашкевич, який довів, що під підписом приховано ім’я Оліфера Голуба, а абревіатура ПК, ніщо інше, як “Полковник Козацький”. В листі, що був власноруч писаний Голубом з Варшави, було передано зміст попереднього листа до Шаха (квітень 1618 р.). Зокрема в ньому йшлося на згоду козаків захопити порт Яні на чорноморському узбережжі і прислати туди козацьке військо; “а (що найважніше) він сам, тобто пан Оліваріус, який писав цього листа, приїхав би вести переговори з персами про головні точки угоди”